Poiché Chotoku era di costituzione gracile, il padre lo faceva allenare all'inverno al freddo alla lotta del Sumo e al Karate, e gli instillò il principio fondamentale che: "Nel Budo più che la costituzione fisica è importante la costanza dell'allenamento". Inoltre gli insegnò che nell'allenamento è più importante padroneggiare un WAZA, quello che più si adatta alla propria costituzione fisica in modo da sviluppare la massima fiducia in se stessi e pensare di non essere secondi a nessuno.

A 8 anni inizia lo studio del Karate con Sokon Matsumura, studio che prosegue con Anko Itosu, con Kosaku Matsumura e con Peichin Oyadomari discepolo interno della filiazione di Shion Ja; filiazione interna che risale a Yara, Maestro molto reputato per il lavoro sull'energia interna.   Da Peichin imparerà il kata così come era nella sua matrice originale cinese OYADOMARI NO PASSAI, e che grazie a lui si ritrova nella scuola Matsubayashi Ryu del Maestro Nagmine.

Dagli altri Maestri assimilerà bene sia lo Shuri Te che il Tomari Te.

Di magra costituzione, era uno specialista dei salti e del doppio calcio volante, però era anche un esperto completo che eccelleva nelle schivate. Studioso serio metteva una attenzione   meticolosa nei particolari e dettagli di ogni tecnica rendendole poi efficaci con un lavoro continuo al Makiwara, i suoi kata preferiti erano: SEISAN, PASSAI, CHINTO e KUNSHANKU.

Bushi Matsumura impose a questo suo singolare allievo un allenamento del tipo praticato nei tempi Zen, centrato sullo sviluppo della mente e della sua concentrazione. Kyan aveva un proprio codice morale, credeva nel rispetto della legge e pensava che solo le persone indisciplinate potevano violarla facilmente. In quel tempo spadroneggiava, tra Shuri e Naha, una banda di malfattori che durante la notte aggrediva chiunque si avventurasse da solo sulla strada che separava i due villaggi.

La polizia era impotente e non osava neppure avventurarsi nei paraggi, la gente allora pensò che solo Kyan poteva essere in grado di risolvere. Kyan Ascoltò attentamente i racconti delle persone e fu molto impressionato dal fatto che la polizia fosse impotente, per qui la sera stessa prese due polli, se li mise sotto le braccia e percorse la strada cantando a voce alta, dopo un paio di giorni, fu affrontato a mezzanotte, a metà percorso, dai malviventi, che gli imposero di versare i soldi e pollame. Kyan rispose che li avrebbe accontentati e infilò i polli sulla katana del bandito che aveva di fronte in quel momento e contemporaneamente colpì con le due mani rispettivamente agli occhi e alla gola i due banditi che gli erano di fronte, mettendoli fuori combattimento, poi afferrò la katana dell'avversario armato e la gettò lontano e si preparò quindi a fronteggiare il quarto bandito, che sorpreso per la rapidità dell'azione, non era neppure riuscito a muovere un dito e che non trovò niente di meglio che darsi alla fuga a rotta di collo. Poi Kyan ritornò dai malcapitati e intimò loro di smetterla di importunare la brava gente avvisandoli che questa era solo stata una lezione di buone maniere, ma che la volta successiva avrebbe combattuto per uccidere.

Si racconta che Kyan avesse un tale controllo del proprio KI che poteva  radicarsi al suolo semplicemente estendendolo verso terra attraverso le gambe e i piedi; inoltre era famoso perché, anche se in tarda età, nessuno era mai riuscito a piegare il suo braccio e quando la gente chiedeva a quest'uomo minuto quale fosse il segreto della sua forza e abilità invariabilmente rispondeva: " Sviluppa il tuo Tanden e porta la tua mente nel Tanden e fai partire ogni tua azione da quel punto del corpo. Quando tu diventerà il Kata avrai appreso il segreto".